В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном инвестиционном банке. Карьера там оказалась недолгой — банк прекратил существование, когда рухнул индекс Доу-Джонса. Тереза, его жена, посоветовала найти новое место. Так он оказался в скромной конторе, которая имела дело с малозначительными акциями.
Упорная манера вести переговоры и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он сблизился с Донни, своим соседом, торговавшим разными товарами. Между ними возникло взаимопонимание, и вскоре они задумались о собственном деле. Вместе они основали фирму, пригласив в неё нескольких приятелей Белфорта и его отца Макса. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы жизнь Джордана превратилась в череду безудержных развлечений. Он перемещался с вечеринки на вечеринку, вступал в связи с продажными женщинами, активно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и не только.
Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание. Им заинтересовался один из агентов Федерального бюро расследований.